cuenta la historia de Nikki (Ashton Kutcher), un libertino de altos vuelos que se ha labrado a golpe de cama una vida de lujo. Comparte sus secretos con nosotros mientras organiza fiestas y se acuesta con multitud de mujeres, a la vez que se da la gran vida en la casa de Hollywood Hills de una abogada de mediana edad, Samantha (Anne Heche). Todo le marcha bien hasta que conoce a una preciosa camarera llamada Heather (Margarita Levieva). El encuentro con Heather hace que Nikki se replantee la dirección que lleva en su vida: es el momento de elegir entre el amor y el dinero.